Was ist Salicylsäure?

Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) kann künstlich hergestellt werden und dient z.B. zur Herstellung von Medikamenten, Aromen, Geruchsstoffen, Farbstoffen oder Lösungsmitteln. Salicylsäure kommt aber auch als sekundärer Pflanzenstoff natürlich in vielen Pflanzen und Lebensmitteln vor: in Obst, Gemüse, Nüssen, Kräutern und Gewürzen, Marmeladen, Honig, Hefeextrakten, Tee, Kaffee, Säften, Bier, Wein und in natürlichen Aromen wie z.B. Minze und Fruchtaromen.

Salicylsäure wirkt antibakteriell und schützt Pflanzen vor Krankheits- und Schädlingsbefall. Sie ist quasi ein natürlicher Konservierungsstoff der Pflanzen. Sinnvollerweise ist deshalb die Konzentration von Salicylsäure in Pflanzen meist in der Schale bzw. in den äußeren Blättern – der „Schutzschicht“ von Pflanzen“ – am höchsten (Weidenrinde, Kartoffelschalen). Salicylsäure und ihre Derivate, z.B. Salicylsäureester und Salicylaldehyd, wirken außerdem als Phytohormone und beeinflussen Wachstum und Blüte der Pflanzen. Salicylate wirken auch als Aroma- und Geschmacksstoffe

Salicylsäure ist außerdem schmerzstillend, entzündungshemmend und blutverdünnend, was ihren Einsatz in vielen Medikamenten erklärt. Der Name Salicylsäure ist abgeleitet von „Salicin“, dem Wirkstoff, der traditionell aus Weidenrinde (Salix spec.) gewonnen, zu Salicylsäure aufbereitet und bereits vor 2.000 Jahren als Arzneimittel verwendet wurde. Ein Derivat der Salicylsäure ist ihre acetylierte Form, die Acetylsalicylsäure (ASS), die, industriell hergestellt, auch als Aspirin bekannt ist.

Salicylsäure ist jedoch auch in vielen anderen Produkten enthalten. Sie dient zur Herstellung von Farb- und Geruchsstoffen z.B. für Parfüms, als Konservierungsmittel z.B. in Kosmetika, Tinten und Leimen, als Antirheumatika in Badezusätzen, Salben oder Cremes, als Desinfektionsmittel, als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln …

Chemisch gehört die Salicylsäure wegen ihres Benzolrings zu den sogenannten Aromaten. Da ihre Hydroxygruppe direkt an den Benzolring gebunden ist, gehört sie auch zu den Phenolen. Die Salze der Salicylsäure heißen Salicylate.

Reagiert Salicylsäure mit einem Alkohol oder mit organischen Säuren, dann entsteht ein Salicylsäureester. Der bekannteste Ester der Salicylsäure ist die Acetylsalicylsäure. Weitere Ester sind z.B. Salicylsäuremethylester, Salicylsäureethylester, Salicylsäurebenzylester usw. Solche Ester werden im Körper zu Salicylsäure umgewandelt.

Zu den chemisch eng verwandten Stoffen der Salicylsäure zählen zum Beispiel  β-Hydroxycarbonsäure (BHA, E 320), Butylhydroxytoluol (BHT, E321) und tert-Butylhydrochinon (TBHQ, E319), die als Konservierungsstoffe (auch in Lebensmitteln) verwendet werden sowie der (gelbe bis orange) Lebensmittelfarbstoff Tartrazin (E102). Viele Menschen mit einer Unverträglichkeit gegen Salicylsäure reagieren auch auf solche mit der Salicylsäure eng verwandte Stoffe.

Quellen:

• Belitz H-D, Grosch W, Schieberle P. Lehrbuch der Lebensmittelchemie : mit 620 Tabellen, 5., vollst. überarb. Auflage. Berlin: Springer 2001.
• Duthie GG, Wood AD. Natural salicylates: foods, functions and disease prevention. Food Funct. 2011 Sep;2(9):515-20.
• Ebermann R, Elmadfa I. Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung, 2. Auflage. Wien: Springer 2011.
• Regulation (EC) No 1333/2008, Annex II
• Hamburger Lebensmittelstiftung (o.J.): Lexikon der Zusatzsstoffe – Salicylsäure. [online] https://www.zusatzstoffmuseum.de/lexikon-der-zusatzstoffe/salicylsaeure.html [02.03.2018].
• http://de.wikipedia.org/wiki/Tartrazin